Jacob de Winter is de zoon uit het huwelijk van ‘vleeschhouwer’ Philip de Winter en Franzisca Schallenberg. Dit echtpaar krijgt behalve Jacob in ieder geval nog acht andere kinderen. Jacob is de jongste, hij werd zeventien jaar na het oudste kind geboren. Enkele van zijn broertjes sterven in hun eerste levensjaren. Jacob groeit op in Gendringen. Zijn ouders sterven respectievelijk in 1885 en 1904.
Rika Heilbron is de dochter uit het huwelijk van koopman Izaak Heilbron - die zichzelf eerst ‘Heilbrún’ noemde - en Jetta Abraham. Rika’s ouders wonen in Dinxperlo en krijgen behalve Rika een groot aantal kinderen. De ouders sterven respectievelijk in 1886 en 1873. Drie van Rika’s broers (Simon, Leeman en Heijman) komen in de vernietigingskampen om het leven. Ook een van haar zussen, Sara, komt om in de oorlog, maar waaraan zij is overleden, is onbekend gebleven.
Rika woont op een bepaald moment in Amersfoort. In 1888 verhuist ze naar Amsterdam en daar woont ze onder andere aan de Oudeschans en in de Kalverstraat. Ze werkt er als dienstbode. In februari 1896 keert ze terug naar haar geboortedorp Dinxperlo.
Twee maanden later treden Jacob en Rika met elkaar in het huwelijk, de plechtigheid vindt plaats op 10 april 1896 in Gendringen.
Na haar huwelijk verhuist Rika van haar geboortedorp naar Gendringen, waar ze intrekt in bij haar man en haar schoonmoeder. Jacob is slager. Het echtpaar krijgt in totaal acht kinderen, één van de dochters sterft enkele dagen na de geboorte. Drie van hun dochters en één zoon komen om in de vernietigingskampen. Drie kinderen, Philip, Isidoor en Bertha, overleven de oorlog.
Jacob en Rika verhuizen in november 1928 van de Achterhoek naar Apeldoorn, waar ze gaan wonen in de 1e Wormenseweg op nummer 60. Jacobs beroep is nu veehandelaar. Het echtpaar is orthodox-Joods en sluit zich aan bij de plaatselijke Nederlands Israëlitische Gemeente. In augustus 1938 verhuist het echtpaar van Rosariumstraat 55 naar Brinklaan 64 (nu: Brinklaan 246/248), het adres waar ook hun zoon Isidoor met zijn gezin woont.
Op het moment dat de oorlog uitbreekt zijn er nog drie broers en één zus van Rika in leven. Jacobs broers en zussen leven dan niet meer.
Een zoon van het echtpaar vindt onderduikadressen in de directe omgeving van hun eigen woonadres, maar Jacob en Rika besluiten om niet onder te duiken.
Op 19 januari 1943 worden vrijwel alle overgebleven Apeldoornse Joden op het terrein van het Apeldoornsche Bosch geïnterneerd. Jacob en Rika behoren tot deze groep. Er is een getuige die schrijft dat enkele Joden die deze dag geïnterneerd werden ‘allerlei bezit, tot aan meubelen aan toe’ vanuit hun huis naar het Apeldoornsche Bosch lieten overbrengen; het is goed denkbaar dat vele Joden geen enkel idee hebben gehad wat hen te wachten stond.
In de nacht van 21 op 22 januari 1943 wordt het Apeldoornsche Bosch op wrede wijze ontruimd. In de vroege ochtend van 22 januari 1943 worden alle patiënten en een vijftigtal personeelsleden per trein rechtstreeks van Apeldoorn naar vernietigingskamp Auschwitz gedeporteerd.
Enkele uren later rijdt een andere trein het station binnen. Vrijwel alle Joden die op dat moment nog op het zorgterrein zijn geïnterneerd, worden in de middag met deze trein naar Kamp Westerbork gedeporteerd. Zo ook Jacob en Rika. Na een verblijf van twee weken in het doorgangskamp worden de namen van het echtpaar op de transportlijst gezet. Het echtpaar hoort dat hun namen worden opgelezen en moet zich dan voorbereiden op vertrek naar ‘het Oosten’. Op dinsdag 9 februari 1943 worden Jacob en Rika, met 1182 anderen, met transport 49 vanuit het doorgangskamp naar Auschwitz gedeporteerd. Op donderdag 11 februari 1943 komen zij aan op het treinstation van Auschwitz. In de loop van de volgende dag, vrijdag 12 februari 1943, worden Jacob en Rika in één van de gaskamers van hun leven beroofd.