Simon trouwde 6 september 1917 met Ermina Hendrika Holst (A'dam, 13 juni 1896). Het paar scheidde binnen twee jaar.
Simon hertrouwde 27 maart 1919 met Raatje van Cleef (A'dam, 12 juli 1895).
Kinderen
Metha Judith, 14 oktober 1919
Roselina, 11 september 1921
Jacob, 1 juli 1923
Leo Simon, 7 mei 1932
Bron SAA archiefkaart Simon Tailleur 17-8-1892