In 1927 trouwde Leonard met onderwijzeres Betsy Koekoek. Zij kregen vier kinderen, die allen Hebreeuwse namen kregen.Twee dochters Nedivo (1928) en Jiska (1931) en twee jongens, de tweeling Menachemja en Pinkas (1934).
In november 1940 werd Leonard op last van de bezetter ontheven en vervolgens ontslagen uit zijn betrekking als leraar. Het gezin Pinkhof vertrok naar Oudesluis waar het onderdak vond bij het gezin van de bovenmeester Jippes. Aan dat verblijf kwam een einde toen er bij het gezin Jippes Duitse officieren werden ingekwartierd. De Pinkhofs waren overduidelijk joden, zowel naar het uiterlijk als naar hun gedragingen. Aanbiedingen om onder te duiken sloeg Leonard echter af, omdat de kinderen dan van de ouders moesten worden gescheiden en dan de kans om als zionistische jood naar Palestina zou mogen gaan voorgoed was verkeken. Naar Den Helder konden zij niet meer terug, aangezien het joden verboden werd in de kustgebieden te wonen. In september 1941 verhuisde het gezin naar Amsterdam. Daar had Leonard per 1 oktober een tijdelijke baan gevonden bij de A.B. Davidsschool in de Valckenierstraat.
Omdat Leonard in het bezit was van 'Palestinapapieren', waarvan het heette dat ze de kans gaven op emigratie naar Palestina via krijgsgevangenenruil met geallieerden, heeft het nog tot juni 1943 geduurd eer het gezin Pinkhof in Westerbork terechtkwam. Een maand daarna werd het gezin op transport gesteld naar Sobibor.
D. Kila, De Kille aan het Marsdiep (Den Helder 1999)
Over het gezin van Leonard Pinkhof wordt geschreven in: C. Asscher-Pinkhof, De danseres zonder benen (verschillende uitgaven 1966-2001).
Van dit gezin is ook een JOKOS-dossier (nummer 13801) aanwezig op het Gemeentearchief van Amsterdam. Voor inzage is toestemming nodig van de stichting Joods Maatschappelijk Werk. Uit het JOKOS-dossier is bekend dat er een claim is ingediend voor vergoeding van waardevolle voorwerpen ingeleverd bij de roofbank Lippmann-Rosenthal (L-claim, nummer 9311/14768).